宋孝宗隆興二年甲申（1164年），30歲的蔡元定和朱熹、李伯諫等在建陽寒泉寺討論“儒釋異同”問題和“鬼神”問題，使得李伯諫完成棄佛歸儒的轉變。乾道三年丁亥（1167年）秋七月，建寧府崇安縣發生特大水災，33歲的蔡元定協助朱熹參與賑災撫恤事宜，并從府中撥米賑災。朱熹《答蔡季通》云：“邑中水禍至此，極可傷憫。此中幸亦無它，兩日后方聞之耳。所諭截米，適有便，已為言之，未知復何如？但恐籍此以賑被災之民，則不當奪之。府中亦有米來，可就撥也。”

同年，八月十四日，第三子蔡沉出生。蔡沉，字仲默，號九峰。入則服膺父教，出則從文公游，屏去舉子業，一以圣賢為師。受父師之托，蔡沉潛心數十年，撰成《書經集傳》、《洪范皇極》等巨篇傳世。仰觀天地之道，俯察萬物之精，發明先儒之所未及，自成一家之言。卒于紹定三年庚寅（1230）五月初一日。先后詔贈太子少師、太子太師、太師永國文正公。明嘉靖九年（1330年），受詔崇祀孔廟，作為其父的蔡元定受詔崇祀孔廟啟圣殿。啟圣殿在孔廟中，是祭祀孔子的上五代祖先，與孔子上五代祖先一起享受祭祀的有9人，孔子 “四配” 顏淵、曾參、子思、孟軻的父親，還有五人分別是周敦頤的父親周輔成，張載之父張迪，程顥、程頤之父程向，朱熹之父朱松，蔡沉之父蔡元定。清康煕四十四年(公元1705年)圣祖仁皇帝康熙御書頒賜宋儒蔡沉“學闡圖疇”匾額，頒賜蔡元定“紫陽羽翼”匾額。

乾道四年戊子（1168年），八月，蔡元定與朱熹、林用中、張栻討論“觀過知仁”說，簡單說，就是察看一個人所犯過錯的性質，就可以了解他的為人。并與朱熹商議易置建陽儒學堂。明《嘉靖建陽縣志》卷五：“儒學建置沿革——舊在交溪之滸，即今護國寺左右皆其故址。人才稱盛，經建炎間范汝為之亂，學宮焚毀。紹興丁巳（1137年），知縣陳亞卿即故址重建，東西列四齋。未幾，朱文公同蔡西山謂學不可頃刻廢，從堪輿家議，以同，由護國寺易置焉。”

乾道五年己丑（1169年），春，蔡元定與朱熹討論“中和說”問題。七月，拜訪朱熹，同游武夷山五夫的仙洲山，有詩唱酬。十一月，與朱熹討論《周易本義》書稿。十二月，與朱熹開始討論《資治通鑒綱目》編撰事宜。宋代的翁易在《蔡氏諸儒行實》說：“晦庵（朱熹）有功于斯道，以用力于六經語孟學庸之書，先生（蔡元定）與之討論講貫并馳其功焉。易學啟蒙一書，先生研精覃思，屢年而后就，晦庵復刪潤之，始克成書。他如近思錄之所討論，伊洛淵源之所類集，通鑒綱目之所草定，太極圖、通書、西銘之所講辨，先生與晦庵無不盡心，而舉子業未嘗屑意，故每稱其考訂精密。又云，季通生平著述多謙讓，寄寓于熹書集中，此見其有功于晦庵甚大。”

乾道六年庚寅（1170年），正月，精通風水的蔡元定協助朱熹選擇建陽縣崇泰里（今莒口鎮）后山天湖之陽的寒泉塢，葬其母祝氏。此后，在朱熹長達六年的寒泉著述時期，蔡元定始終伴隨他，相與講學論道。四至五月，與朱熹討論小兒之教育、錢物之處理，以及學問之探討。期間，蔡元定幫助朱熹在云谷山建“晦庵草堂”，自己在西山書屋內設“疑難堂”。為及時聯絡信息，在西山、云谷山上構筑燈塔，朱蔡二人約定，夜間懸燈相望，燈明表示學習正常，燈暗表明學有難處，翌日往來論學解難。蔡元定每到朱熹處，朱必留他教日，兩人對榻論道，經常通宵達旦。因此，懸燈對榻講說，成為朱蔡二人交往的一段佳話。蔡元定去世后，朱熹在給蔡元定的祭文中感嘆道“思昔相從云谷西山間，身焉賴以修，過焉賴以補，相與切磋討論，又相屬以遵守。”真實道出朱熹與蔡元定在云谷、西山結下的情誼。時過境遷，盡管歷史長河跨越了八百多年，但朱熹、蔡元定師生之間相互學習，鍥而不舍，教學相長的精神依然值得后人推崇。

寶佑三年（1255年）五月初六日，蔡元定的孫子參知政事蔡杭向朝廷進祖父所著的《律呂新書》，理宗皇帝看后十分滿意，御筆親書“西山”巨字賜，蔡杭刻石于西山龍頭巖上，同時御書敕賜“廬峰書院”、“西山精舍”，塑繪朱文、西山二賢對榻講道神像。（蔡春壽）